Elon Musk duyurdu: Kazanana 100 milyon dolar vereceğim
Tabiri caizse artık iyice serpilen teknoloji dünyasında oyunun kurallarını değiştirmeye hazırdı. Kardeşi Kimbal Musk ile beraber yeni organizasyonlar için bir çevrimiçi içerik yayınlama yazılımı olan Zip2 projesini hayata geçirdiler. Musk ve kardeşi 1999 yılında bu girişimi 307 milyon dolar nakit ve 34 milyon dolar hisse senedi karşılığında AltaVista'ya sattı. Zip2’nin yüzde 7’lik hissesinin sahibi olan Musk’ın cebine 22 milyon dolar girdi. Milenyuma sayılı aylar kala adını duyurmuş ve milyonerler kulübüne adımını atmıştı. Aynı yılın Mart ayında 10 milyon dolar yatırım ile çevrimiçi finans ve ödeme servisi olan X.com’un ortak kuruculuğunu yaptı ve ilerleyen aylarda PayPal'i oluşturdu. 2002 yılında bu girişimini ise 1.5 milyar dolara online alışveriş devi eBay'e sattı.