Pizzacıda bulaşıkçıydı, milyoner oldu! Şimdi paraya para demiyor

1990'ların başlarında Raiola bir dizi Ajax oyuncusunu İtalyan kulüplerine götürerek işe başladı. Dennis Bergkamp ve Wim Jonk'u Inter'e, Bryan Roy'u Foggia'ya götürdü. Roy ile Foggia'da tam 7 ay birlikte yaşadı, evini boyamasına bile yardım etti. Foggia'da şimdiki eşi ve Zdenek Zeman'la tanıştı. Böylece İtalyan kulüplerinin iç yapısını çözmeye başladı.