Sevgililer Günü 'nün başlangıç tarihi eski Roma İmparatorluğu zamanına uzanıyor. Eski Roma'da 14 Şubat günü bütün Roma halkı için önemli bir gündü. Çünkü bu günde Roma tanrı ve tanrıçalarının kraliçesi olan Juno'ya duyulan saygıdan ötürü tatil yapılırdı. Juno ayrıca Roma halkı tarafından kadınlık ve evlilik tanrıçası olarak da biliniyordu. Bu günü takip eden 15 Şubat gününde ise Lupercalia Bayramı başlıyordu. Bu bayram halkın genç nüfusu için büyük önem taşıyordu. Bunun nedeni ise yaşantıları kesin kurallar ile sınırlandırılmış, bunun doğal sonucu olarak bir birliktelik yaşama şansı olmayan bu gençler sadece bu bayram süresince bile olsa birbirlerinin partneri oluyorlardı. Hangi genç bayanın hangi genç erkek ile bir çift oluşturacağı eski bir gelenek olan ve Lupercalia Bayramı'nın arife günü yapılan bir çekiliş ile belli oluyordu. Romalı genç kızlar isimlerini küçük kağıt parçalarının üzerine yazıp bir kavanoza koyuyorlardı. Genç Romalı erkkeler ise kavanozdan bu kağıtları çekerek üzerinde hangi kızın ismi yazıyorsa o kızla bayram eğlenceleri boyunca beraber oluyorlardı. Bu birliktelikler birbirine aşık olan çiftler için bayram süresinin dışına taşıp genellikle evlilikle sonlanıyordu. İmparator 2. Claudius, Roma'yı kendi katı kuralları ile zalimce yöneten bir hükümdardı. Onun için en büyük problem ordusunda savaşacak asker bulamamaktı. Ona göre bu durumun tek sebebi Romalı erkeklerin aşklarını ve ailelerini bırakmak istememeleriydi. İşte bu yüzden Roma'daki tüm nişan ve evlilikleri kaldırdı. Aziz Valentine de Claudius'un hükümdarlığı zamanında Roma'da yaşayan bir papazdı. Kendisi gibi papaz olan Aziz Marius ile birlikte Claudius'un yasağına rağmen gizlice çiftleri evlendirmeye devam etti. Ancak imparator bu durumu bir süre sonra öğrendi. Aziz Valentine insanları evlendirmeye devam ettiği için tutuklandı ve yaptıklarının cezası olarak sopa ile dövülerek öldürüldü. Milattan sonra 270 yılının 14 Şubatı Hristiyan şehitliğine gömüldü. Aynı zamanlarda Roma'daki putperestler, şubat ayı içinde kutlanan Lupercalia Bayramı'nı kendi putperest tanrıları için kutluyorlardı. Bayram öncesi yapılan geleneksel çekilişi ise seromoniye bağlı kalarak kendileri için uygulamaya başladılar. Hristiyan Kilisesi'nin ilk kurulduğu yıllarda hizmet veren papazlar bu törenlerin, özellikle de evlenmemiş gençlerin putperestler ile birlikte anılmasından rahatsız oldukları için bir çözüm buldular. Bu gençlerin isimlerinin azizlerle birlikte anılmasını istedikleri için Lupercalia Bayramı'nın başladığı günü Aziz Valentine Günü olarak kutlamaya başladılar. O gün bugündür her yılın 14 Şubat'I Sevgililer Günü olarak kutlanmaya devam ediyor ve yeryüzünde kadın ve erkek beraber olduğu sürece de kutlanmaya devam edecek gibi.
Milattan sonra ilk yüzyıllardan beri her yıl şubat ayının ondördünde kutlanan Sevgililer Günü'nün başlangıcı ile ilgili o günden günümüze kadar gelmiş çeşitli efsane ve hikayeler var. Bazı kaynaklara göre bu özel günün kutlanma sebebi Hristiyanlığı seçtiği ve bu inancından vazgeçmediği için öldürülen Romalı Aziz Valentine. 14 Şubat 270 yılında ölen Valentine'nin ölüm günü o günden sonra Sevgililer Günü olarak kutlanmaya başlanmış. Efsanenin başka bir yönü ise Aziz Valentine'nin İmparator Claudius hükümdarlığı ile aynı dönemde bir tapınakta papaz olarak hizmet vermesi ile ilgili. Claudius Valentine'i emirlerine uymadığı ve kendisine başkaldırdığı için tutuklatıp öldürdü. Bu olaydan 226 yıl sonra 496'da Papa Gelasius Aziz Valentine'i onurlandırmak için Şubat 14'ü Aziz Valentine Günü olarak belirlemiştir. Yıllar geçtikçe yavaş yavaş Şubat 14 sevgililerin, aşıkların birbirlerine aşk mesajları yolladığı bir gün haline geldi. Bununla pararel olarak Aziz Valentine de bütün sevenlerin koruyucu azizi haline gelip böyle anılmaya başlandı. Sevgililer Günü, 1800 yıllardan sonra Amerika'da Esther Howland'ın ilk Sevgililer Günü kartını yollamasından bu yana günümüzde daha çok sayıda insanın kutladığı toplumsal bir olay haline geldi. Bunun doğal sonucu olarak olayın ticari yönü çok gelişti. Neredeyse herkes her yıl 14 Şubat'ta sevgililerine veya eşlerine bu günün ruhu ile bütünleşen, karşı tarafa sevgilerini anlatan hediyeler veriyor. Bu hediyelerin başında ise sade ama bir o kadar anlamlı çiçekler geliyor. Sevginizi alacağanız çikolata veya yollayacağınız bir kart ile de anlatmanız mümkün. Kısacası bu özel günde yanınızda gerçekten sevdiğiniz birisinin olması ve sevginizin karşılığının olduğunu bilmek herhalde hepsinden çok ama çok daha önemli.